<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE article PUBLIC "-//NLM//DTD JATS (Z39.96) Journal Publishing DTD v1.3 20210610//EN" "JATS-journalpublishing1-3.dtd">
<article article-type="research-article" dtd-version="1.3" xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" xmlns:xsi="http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance" xml:lang="ru"><front><journal-meta><journal-id journal-id-type="publisher-id">ovoshchi</journal-id><journal-title-group><journal-title xml:lang="ru">Овощи России</journal-title><trans-title-group xml:lang="en"><trans-title>Vegetable crops of Russia</trans-title></trans-title-group></journal-title-group><issn pub-type="ppub">2072-9146</issn><issn pub-type="epub">2618-7132</issn><publisher><publisher-name>Федеральный научный центр овощеводства</publisher-name></publisher></journal-meta><article-meta><article-id pub-id-type="doi">10.18619/2072-9146-2024-3-36-44</article-id><article-id custom-type="elpub" pub-id-type="custom">ovoshchi-2415</article-id><article-categories><subj-group subj-group-type="heading"><subject>Research Article</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="ru"><subject>САДОВОДСТВО, ОВОЩЕВОДСТВО, ВИНОГРАДАРСТВО И ЛЕКАРСТВЕННЫЕ КУЛЬТУРЫ</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="section-heading" xml:lang="en"><subject>HORTICULTURE, VEGETABLE PRODUCTION, VITICULTURE AND MEDICINAL CROPS</subject></subj-group></article-categories><title-group><article-title>Вариабельность содержания фенольных соединений в листьях кипрея узколистного (Chamaenerion angustifolium (L.) Scop.) в зависимости от условий произрастания</article-title><trans-title-group xml:lang="en"><trans-title>Variety of active ingredients in leaves and flowers of Chamaenerion angustifolium (L.) Scop., depending on type of natural population</trans-title></trans-title-group></title-group><contrib-group><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0001-6088-7908</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Антоненко</surname><given-names>М. С.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Antonenko</surname><given-names>M. S.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>Михаил Сергеевич Антоненко – научный сотрудник отдела растительных ресурсов ФГБНУ ВИЛАР.</p><p>117216, Москва, ул. Грина, д. 7</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Michail S. Antonenko – Researcher.</p><p>Moscow, Greena st., 7, 117216</p></bio><email xlink:type="simple">misha_antonenko@mail.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Меснянкина</surname><given-names>В. С.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Mesnjankina</surname><given-names>V. S.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>Валерия Сергеевна Меснянкина – магистр по направлению Садоводство, РГАУ – МСХА имени К.А. Тимирязева.</p><p>127434, Москва, ул. Тимирязевская, 49</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Valeria S. Mesnjankina – Master's Degree in Horticulture.</p><p>Moscow, Timiryazevskaya st., 49, 127550</p></bio><xref ref-type="aff" rid="aff-2"/></contrib><contrib contrib-type="author" corresp="yes"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0003-0646-6904</contrib-id><name-alternatives><name name-style="eastern" xml:lang="ru"><surname>Маланкина</surname><given-names>Е. Л.</given-names></name><name name-style="western" xml:lang="en"><surname>Malankina</surname><given-names>E. L.</given-names></name></name-alternatives><bio xml:lang="ru"><p>Елена Львовна Маланкина – доктор с.-х. наук, профессор, гл. научный сотрудник лаборатории Ботанический сад ФГБНУ ВИЛАР.</p><p>117216, Москва, ул. Грина, д. 7</p></bio><bio xml:lang="en"><p>Elena L. Malankina – Dr. Sci. (Agriculture), Prof.</p><p>Moscow, Greena st., 7, 117216</p></bio><email xlink:type="simple">gandurina@mail.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff-1"/></contrib></contrib-group><aff-alternatives id="aff-1"><aff xml:lang="ru"><institution>ФГБНУ "Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений"</institution><country>Россия</country></aff><aff xml:lang="en"><institution>All-Russian Scientific Research Institute of Medicinal and Aromatic Plants</institution><country>Russian Federation</country></aff></aff-alternatives><aff-alternatives id="aff-2"><aff xml:lang="ru"><institution>ФГБОУ ВО «Российский государственный аграрный университет – МСХА имени К.А. Тимирязева»</institution><country>Россия</country></aff><aff xml:lang="en"><institution>Russian State Agrarian University Moscow Timiryazev Agricultural Academy</institution><country>Russian Federation</country></aff></aff-alternatives><pub-date pub-type="collection"><year>2024</year></pub-date><pub-date pub-type="epub"><day>24</day><month>05</month><year>2024</year></pub-date><volume>0</volume><issue>3</issue><fpage>36</fpage><lpage>44</lpage><permissions><copyright-statement>Copyright &amp;#x00A9; Антоненко М.С., Меснянкина В.С., Маланкина Е.Л., 2024</copyright-statement><copyright-year>2024</copyright-year><copyright-holder xml:lang="ru">Антоненко М.С., Меснянкина В.С., Маланкина Е.Л.</copyright-holder><copyright-holder xml:lang="en">Antonenko M.S., Mesnjankina V.S., Malankina E.L.</copyright-holder><license xml:lang="ru" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.</license-p></license><license xml:lang="en" license-type="creative-commons-attribution" xlink:href="https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/" xlink:type="simple"><license-p>This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.</license-p></license></permissions><self-uri xlink:href="https://www.vegetables.su/jour/article/view/2415">https://www.vegetables.su/jour/article/view/2415</self-uri><abstract><sec><title>Актуальность</title><p>Актуальность. Кипрей является эклогически пластичным видом, не требующим высокого плодородия, и широко распространён на территории России. Многочисленные фитохимические исследования сырья кипрея показали, что он содержит обширный перечень фармакологически значимых соединений, накапливающихся как в результате первичного, так и вторичного метаболизма. Важнейшей группой, образованной в результате вторичного метаболизма, являются полифенолы, представленные флавоноидами, фенольными кислотами и эллаготаннинами (в т.ч. энотеин B), которые могут составлять до 15% сырья (листа).</p><p>Цель – выявление вариабельности и взаимосвязей между содержанием различных групп фенольных соединений в сырье кипрея узколистного в зависимости от экологических условий произрастания.</p></sec><sec><title>Методы и материалы</title><p>Методы и материалы. В работе на первом этапе был применен картографический метод. Исследованы образцы кипрея из 27 точек. Образцы были собраны на различных по экологии участках Московской, Калужской и Ярославской областей. Фенольные соединения определяли в сухом сырье в водно-спиртовой вытяжке с помощью спектрофотометра: флавоноиды в пересчёте на рутин, а дубильные вещества и сумму фенольных соединений с реактивом Фолина-Чокальтеу в пересчёте на галловую кислоту.</p></sec><sec><title>Результаты</title><p>Результаты. Получены данные количественного содержания полифенолов, дубильных веществ и флавоноидов в сырье кипрея узколистного, собранного в различных эколого-почвенных условиях. Проведено сопоставление полученных данных путём корреляционного анализа. В результате анализа на содержание суммы фенольных соединений образцов сырья кипрея узколистного, произраставшего в разных почвенных и экологических условиях, выявлено, что в большинстве образцов содержание этой группы соединений колебалась от 9 до 11%, содержание флавоноидов в листьях укладывалось в диапазон значений 2,5-3,5%, а содержание дубильных веществ – 5,0-6,5%. Обнаружена тесная корреляция между содержанием суммы фенольных соединений и дубильными веществами (R=0,972), что косвенно указывает на большую вариабельность интенсивности биосинтеза вторичных метаболитов по шикиматному пути в растении кипрея узколистного и ведущей роли локальных условий мест произрастания.</p></sec></abstract><trans-abstract xml:lang="en"><sec><title>Relevance</title><p>Relevance. Nowadays the popularity of Chamaenerion angustifolium as a medicinal plant and as a tea is growing noticeably. Fireweed is an eclogically plastic species, that does not require high soil fertility and is widespread in Russia. Medical and food industries use leafs as a row material of fireweed. Series of phytochemical studies of Chamaenerion raw material have shown that it contains a wide variety of pharmacologically significant compounds, that accumulate as a result of both primary and secondary metabolism. The most important groups, formed as a result of secondary metabolism, are polyphenols, including flavonoids, phenolic acids and ellagitannins (including enothein B). Concentration of these chemical compounds equals 15% and even hither of the raw material (leaf).</p></sec><sec><title>The aim</title><p>The aim. Identification of variability and relationships between the content of various groups of phenolic compounds in raw material of Chamaenerion angustifolium, depending on ecological conditions.</p></sec><sec><title>Methods</title><p>Methods. At the first stage of our work was used the cartographic method. Were studied specimens from 27 points, growing in ecologically different areas of the Moscow, Kaluga and Yaroslavl regions. Phenolic compounds were determined using a spectrophotometer: flavonoids in terms of rutin, tannins and the amount of phenolic compounds, using the Folin-Ciocalteu reagent in terms of gallic acid.</p></sec><sec><title>Results</title><p>Results. The content of polyphenols, tannins and flavonoids in raw material of fireweed, collected in different ecological and soil aspects, was measured. Measurement results were compared, using correlation analysis. As the result of content analysis, it was found that the content of polyphenols in the leaves ranged from 9 to 11%, the content of flavonoids fell within the chain range of 2.5-3.5%, tannin content – 5.0-6.5%. A close correlation was found between the content of phenolic compounds and tannins (R=0.972). It indicates, that the shikimate pathway is the main process of biosynthesis secondary metabolites in the Chamaenerion angustifolium plant. Also it means the leading role of local ecological conditions of the studied areas.</p></sec></trans-abstract><kwd-group xml:lang="ru"><kwd>Chamaenerion angustifolium</kwd><kwd>Epilobium angustifolium</kwd><kwd>кипрей узколистный</kwd><kwd>флавоноиды</kwd><kwd>фенольные соединения</kwd><kwd>дубильные вещества</kwd></kwd-group><kwd-group xml:lang="en"><kwd>Epilobium angustifolium</kwd><kwd>fireweed</kwd><kwd>flavonoids</kwd><kwd>phenols</kwd><kwd>tannins</kwd></kwd-group><funding-group><funding-statement xml:lang="ru">Статья выполнена в соответствии с пунктом 4.1.2.1. плана НИР (FGUU-2022-0009) (Поиск, сохранение, изучение генетических ресурсов растений и использование их в селекционном процессе при создании новых форм, сортов и гибридов сельскохозяйственных, лекарственных и ароматических культур)</funding-statement><funding-statement xml:lang="en">The article was completed in accordance with clause 4.1.2.1. research plan (FGUU-2022-0009) (Search, preservation, study of plant genetic resources and their use in the breeding process when creating new forms, varieties and hybrids of agricultural, medicinal and aromatic crops)</funding-statement></funding-group></article-meta></front><back><ref-list><title>References</title><ref id="cit1"><label>1</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Malankina E., Antonenko M. Das SchmalblättrigeWeidenröschen (Epilobium angustifolium L.) Vergangenheit, Gegenwart und Perspektive. Zeitschrift fur Arzneiund Gewurtzpflanzen. 2019;(3):115-117. https://elibrary.ru/blpump</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Malankina E., Antonenko M. Das SchmalblättrigeWeidenröschen (Epilobium angustifolium L.) Vergangenheit, Gegenwart und Perspektive. Zeitschrift fur Arzneiund Gewurtzpflanzen. 2019;(3):115-117. https://elibrary.ru/blpump</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit2"><label>2</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Сергиенко В.Г., Соколова О.И. Динамика живого напочвенного покрова и естественное лесовозобновление на вырубках. Известия высших учебных заведений. Лесной журнал. 2012;2(326):35-41. https://elibrary.ru/owzywr</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Sergiyenko V.G., Sokolova O.I. Dynamics of ground vegetation cover and natural reforestation in the cut-over areas. Russian forestry journal. 2012;2(326):35-41. https://elibrary.ru/owzywr (In Russ.)</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit3"><label>3</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Горбунова Е.В., Горбунов Р. В. Перспективное направление переработки кипрея узколистного, как источника биологически активных веществ. Известия сельскохозяйственной науки Тавриды. 2016;5(168):85-90. https://elibrary.ru/ykqqdp</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Gorbunova E.V., Gorbunov R.V. Perspective direction of processing of the Chamerion angustifolium (L.) of Holub, as source of biologically active agents. Transactions of Taurida agricultural science. 2016;5(168):85-90. (In Russ.) https://elibrary.ru/ykqqdp</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit4"><label>4</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Царёв В.Н., Базарнова Н.Г., Дубенский М.М. Кипрей узколистный (Chamerion angustifolium L.) химический состав, биологическая активность. Химия растительного сырья. 2016;(4):15-26. https://elibrary.ru/xelwzj</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Tsarev V.N., Bazarnova N. G., Dubenskii M. M. Chamerion angustifolium L. Chemical composition, biological activity (reviewes). Khimija rastitel'nogo syr'ja. 2016;(4):15-26. (In Russ.) https://elibrary.ru/xelwzj</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit5"><label>5</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Adamczak A., Dreger M., Seidler-Łożykowska K., Wielgus K. Fireweed (Chamaenerion angustifolium L.): botany, phytochemistry and traditional uses. A review. Herba Polonica. 2019;(3):51-63. http://doi.org/10.2478/hepo-2019-0018</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Adamczak A., Dreger M., Seidler-Łożykowska K., Wielgus K. Fireweed (Chamaenerion angustifolium L.): botany, phytochemistry and traditional uses. A review. Herba Polonica. 2019;(3):51-63. http://doi.org/10.2478/hepo-2019-0018</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit6"><label>6</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Slobodianiuk L., Budniak L., Feshchenko H., Sverstiuk A., Palaniza Y. Quantitative analysis of fatty acids and monosaccharides composition in Chamerion angustifolium L. by GC/MS method. Pharmacia. 2022;69(1):167–174. https://doi.org/10.3897/pharmacia.69.e76687</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Slobodianiuk L., Budniak L., Feshchenko H., Sverstiuk A., Palaniza Y. Quantitative analysis of fatty acids and monosaccharides composition in Chamerion angustifolium L. by GC/MS method. Pharmacia. 2022;69(1):167–174. https://doi.org/10.3897/pharmacia.69.e76687</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit7"><label>7</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Deng L.Q., Zhou S.Y., Mao J.X., Liu S., Lan X.Z., Liao Z.H., Chen M. HPLCESI-MS/MS analysis of phenolics and in vitro antioxidant activity of Epilobium angustifolium L. Natural Product Research. 2018;32(12):1432–1435. https://doi.org/10.1080/14786419.2017.1344659</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Deng L.Q., Zhou S.Y., Mao J.X., Liu S., Lan X.Z., Liao Z.H., Chen M. HPLC-ESI-MS/MS analysis of phenolics and in vitro antioxidant activity of Epilobium angustifolium L. Natural Product Research. 2018;32(12):1432–1435. https://doi.org/10.1080/14786419.2017.1344659</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit8"><label>8</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Schepetkin I.A., Ramstead A.G., Kirpotina L.N., Voyich J.M., Jutila M.A., Quinn M.T. Therapeutic potential of polyphenols from Epilobium angustifolium (fireweed). Phytotherapy Research. 2016;30(8):1287-1297. https://doi.org/10.1002/ptr.5648</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Schepetkin I.A., Ramstead A.G., Kirpotina L.N., Voyich J.M., Jutila M.A., Quinn M.T. Therapeutic potential of polyphenols from Epilobium angustifolium (fireweed). Phytotherapy Research. 2016;30(8):1287-1297. https://doi.org/10.1002/ptr.5648</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit9"><label>9</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Hevesi T.B., Blazics B., Kery A. Polyphenol composition and antioxidant capacity of Epilobium species. Journal of Pharmaceutical and biomedical analysis. 2009;49(1):26-31. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2008.09.047</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Hevesi T.B., Blazics B., Kery A. Polyphenol composition and antioxidant capacity of Epilobium species. Journal of Pharmaceutical and biomedical analysis. 2009;49(1):26-31. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2008.09.047</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit10"><label>10</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Kaškonienė V., Maruška A., Akuņeca I., Stankevičius M., Ragažinskienė O., Bartkuvienė V., Kornysova O., Briedis V., Ugenskiene R. Screening of antioxidant activity and volatile compounds composition of Chamerion angustifolium (L.) Holub ecotypes grown in Lithuania. Natural Product Research. 2016;30(12):1-9. https://doi.org/10.1080/14786419.2015.1058792</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Kaškonienė V., Maruška A., Akuņeca I., Stankevičius M., Ragažinskienė O., Bartkuvienė V., Kornysova O., Briedis V., Ugenskiene R. Screening of antioxidant activity and volatile compounds composition of Chamerion angustifolium (L.) Holub ecotypes grown in Lithuania. Natural Product Research. 2016;30(12):1-9. https://doi.org/10.1080/14786419.2015.1058792</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit11"><label>11</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Антоненко М.С., Маланкина Е.Л. Перспективы использования листьев и соцветий кипрея узколистного (Chamaenerion angustifolium (L.) Scop.) в качестве лекарственного растительного сырья (обзор). Овощи России. 2022;(1):72-78. https://doi.org/10.18619/2072-9146-2022-1-72-78 https://elibrary.ru/dccxtg</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Antonenko M.S., Malankina E.L. Prospects for the use of leaves and inflorescences of fireweed (Chamaenerion angustifolium (L.) Scop.) as a medicinal plant material (review). Vegetable crops of Russia. 2022;(1):72-78. (In Russ.) https://doi.org/10.18619/2072-9146-2022-1-72-78 https://elibrary.ru/dccxtg</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit12"><label>12</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Невская Е.В., Зуева А.Г., Беляев А.Г. Использование экстракта и порошка кипрея узколистного в рецептуре хлебобулочных изделий. Техника и технология пищевых производств. 2020;50(1):61–69. https://doi.org/10.21603/2074-9414-2020-1-61-69 https://elibrary.ru/icdque</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Nevskaya E., Zueva A., Belyaev A. Extract and powder of epilobium angustifolium in bakery products. Food processing: techniques and technology. 2020;50(1):61–69. (In Russ.) https://doi.org/10.21603/2074-9414-2020-1-61-69 https://elibrary.ru/icdque</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit13"><label>13</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Ivanauskas L., Uminska K., Gudžinskas Z., Heinrich M., Georgiyants V., Kozurak A., Mykhailenko O. Phenological Variations in the Content of Polyphenols and Triterpenoids in Epilobium angustifolium Herb Originating from Ukraine. Plants. 2024;(13):120. https://doi.org/10.3390/plants13010120</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Ivanauskas L., Uminska K., Gudžinskas Z., Heinrich M., Georgiyants V., Kozurak A., Mykhailenko O. Phenological Variations in the Content of Polyphenols and Triterpenoids in Epilobium angustifolium Herb Originating from Ukraine. Plants. 2024;(13):120. https://doi.org/10.3390/plants13010120</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit14"><label>14</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Руководство по методам контроля качества и безопасности биологически активных добавок к пище Р 4.1.167203. М., 2004.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Instructions of quality control and safety of dietary supplement. R 4.1.167203. М., 2004. (In Russ.)</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit15"><label>15</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Методы анализа минорных биологически активных веществ пищи. Под ред. В.А. Тутельяна и К.И. Эллера. М.: Династия, 2010. 60 с. https://elibrary.ru/qnigub</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Minor dietary supplement analysis methods. Edited by V.A. Tutel'yan, K.I. Ehller. M.: Dinastiya, 2010. 60 p. (In Russ.) https://elibrary.ru/qnigub</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit16"><label>16</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Raskin I. Role of salicylic acid in plants. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 1992;43(1):439-463. https://doi.org/10.1146/annurev.pp.43.060192.002255</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Raskin I. Role of salicylic acid in plants. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 1992;43(1):439-463. https://doi.org/10.1146/annurev.pp.43.060192.002255</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit17"><label>17</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Winkel-Shirley B. Biosynthesis of flavonoids and effects of stress. Current opinion in Plant Biology. 2002;5(3):218-223. https://doi.org/10.1016/s1369-5266(02)00256-x</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Winkel-Shirley B. Biosynthesis of flavonoids and effects of stress. Current opinion in Plant Biology. 2002;5(3):218-223. https://doi.org/10.1016/s1369-5266(02)00256-x</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit18"><label>18</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Gershenzon J. Plant Defenses: Surface Protectants and Secondary Metabolites. Plant Physiology, 3nd ed., Eds. L.Taiz and E. Zeiger. Massachusetts: Sinauer Associates, Sunderland, 2003. P. 347-376.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Gershenzon J. Plant Defenses: Surface Protectants and Secondary Metabolites. Plant Physiology, 3nd ed., Eds. L.Taiz and E. Zeiger. Massachusetts: Sinauer Associates, Sunderland, 2003. P. 347-376.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit19"><label>19</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Антоненко М.С., Зуйкова Е.Ю., Дул В.Н., Маланкина Е.Л. Особенности накопления флавоноидов в сырье кипрея узколистного (Epilobium angustifolium L.) в зависимости от происхождения и морфологической группы сырья. Овощи России. 2023;(1):38-43. https://doi.org/10.18619/2072-9146-2023-1-38-43 https://elibrary.ru/urkpvc</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Antonenko M.S., Zuikova E.Yu., Dul V.N., Malankina E.L. Accumulation of flavonoids in the Epilobium angustifolium L. raw material depending on the places of collection and part of the plant. Vegetable crops of Russia. 2023;(1):38-43. (In Russ.) https://doi.org/10.18619/2072-9146-2023-1-38-43 https://elibrary.ru/urkpvc</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit20"><label>20</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Knaggs A.R. The biosynthesis of shikimate metabolites. Natural product reports. 2003;20(1):119-136. https://doi.org/10.1039/b100399m</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Knaggs A.R. The biosynthesis of shikimate metabolites. Natural product reports. 2003;20(1):119-136. https://doi.org/10.1039/b100399m</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit21"><label>21</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Metzler D.E. Biochemistry. The Chemical reactions of living cells.V.2. Elsevier Science, 2003. P. 1420–1471. ISBN 0-12-492541-3</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Metzler D.E. Biochemistry. The Chemical reactions of living cells.V.2. Elsevier Science, 2003. P. 1420–1471. ISBN 0-12-492541-3</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit22"><label>22</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Croteau R., Kutchan T.N., Lewis N.G. Natural products (Secondary metabolites). // Biochemistry and Molecular Biology of Plants, American society of plant physiologists. 2000. P.1250-1318.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Croteau R., Kutchan T.N., Lewis N.G. Natural products (Secondary metabolites). // Biochemistry and Molecular Biology of Plants, American society of plant physiologists. 2000. P.1250-1318.</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit23"><label>23</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Хворост О.П., Малый В.В., Сербин А.Г., Яковлева Л.В. Эллаговая кислота, распространенность в растительном мире и аспекты биологического действия. Провизор. 1998;(22):42-43.</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Khvorost O.P., Malyi V.V., Serbin A.G., Yakovleva L.V. Ellagic acid, prevalence by plant species and aspects of biological action. Pharmacist. 1998;(22):42-43. (In Russ.)</mixed-citation></citation-alternatives></ref><ref id="cit24"><label>24</label><citation-alternatives><mixed-citation xml:lang="ru">Feldman K.S., Iyer M.R., Liu Y. Ellagitannin chemistry. Studies on the stability and reactivity of 2,4-HHDP-containing glucopyranose systems. The Journal of organic chemistry. 2003;68(19):7433–7438. https://doi.org/10.1021/jo034495x</mixed-citation><mixed-citation xml:lang="en">Feldman K.S., Iyer M.R., Liu Y. Ellagitannin chemistry. Studies on the stability and reactivity of 2,4-HHDP-containing glucopyranose systems. The Journal of organic chemistry. 2003;68(19):7433–7438. https://doi.org/10.1021/jo034495x</mixed-citation></citation-alternatives></ref></ref-list><fn-group><fn fn-type="conflict"><p>The authors declare that there are no conflicts of interest present.</p></fn></fn-group></back></article>
